Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxilo (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón ohidron, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO
Anhídridos de ácido
Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son compuestos químicos orgánicos que tienen la formula general (RCO)2O, y formalmente son el producto de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico (o una si tiene lugar de forma intermolecular en un ácido di carboxílico). Al reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a formar los ácidos carboxílicos de partida.
Los anhídridos de ácidos simétricos y mixtos son respectivamente aquellos donde los grupos acilo (RCO-) son iguales o diferentes:
Los anhídridos de ácido se producen al reaccionar un haluro de acilo (RCOX) con un carboxílico (R'COO-):
RCOX + R'COONa → RCO-O-COR' + NaX
En el caso de ser intermolecular y cuando conduce a anillos de 5 o 6 átomos, puede realizarse de forma directa por deshidratación térmica (mediante calor), obteniéndose el correspondiente anhídrido de ácido cíclico. Por ejemplo, el anhídrido succínico a partir de ácido succínico.
haluro de ácido
Un haluro de ácido (o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno.
Si el ácido es un ácido carboxílico, el compuesto contiene un grupo funcional -COX. En ellos el carbono está unido a un radical o átomo de hidrógeno (R), a un oxígeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halógeno (X).
Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama acilo. Los halogenuros de ácido se nombran, entonces, anteponiendo el nombre del halógeno al del resto acilo, el cual se nombra reemplazando la terminación "oico" del ácido del que deriva por "ilo" Por ejemplo, el resto acilo derivado del ácido acético (CH3-CO-) es el acetilo. El cloruro de ácido derivado del acético, se nombrara por lo tanto, cloruro de acetilo.
Estos compuestos dan reacciones de sustitución nucleofílica con mucha facilidad y son utilizados en reacciones de acilación (como la de Frieldel-Crafts).
El grupo hidroxilo del ácido sulfónico también puede ser reemplazado por un halógeno, dando lugar a un ácido halosulfonico. Por ej., el ácido clorosulfonico resulta de reemplazar un grupo hidroxilo por un átomo de cloro.
DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos y los derivados de ácidos carboxílicos son una clase de compuestos que se denominan en general Derivados de Acilo, R-CO-Y, donde el grupo acilo está unido a un sustituyente electronegativo -Y, que puede actuar como grupo saliente en diversas reacciones de sustitución.
Ácido carboxílico
Halogenuro de ácido
( X = F,Cl, Br, I)
Anhídrido de ácido
Éster
Amida
Nitrilo
El ácido acético también es mejor conocido como ácido metilencarboxílico, se puede encontrar en forma de ión acetato. Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico.
El ácido cítrico es un ácido orgánico tricarboxílico que está presente en la mayoría de las frutas, sobre todo en cítricos como el limón y la naranja. Su fórmula química es C6H8O7.
Es un buen conservante y antioxidante natural que se añade industrialmente como aditivo en el envasado de muchos alimentos como las conservas de vegetales enlatadas.
En bioquímica aparece como un metabolito intermediario en el ciclo de los ácidos tricarboxílicos, proceso realizado por la mayoría de los seres vivos.
El ácido gálico es un ácido orgánico también conocido como ácido 3,4,5-trihidroxibenzoico, que se encuentra en las agallas, en las hojas de té, en la corteza de roble y otras plantas. La fórmula química es C6H2(OH)3COOH. El ácido gálico se encuentra tanto en su forma libre como formando parte de taninos. Las sales y los ésteres del ácido gálico se denominan galatos. Su nombre se refiere a las agallas donde se lo encuentra y no al elemento galio.
Tiene usos en la industria farmacéutica como patrón para determinar el contenido de fenoles de diversos analitos mediante el reactivo de Folin-Ciocalteu; los resultados se anotan como equivalentes de ácido gálico. También se puede utilizar para sintetizar el alcaloide alucinógeno mezcalina o 3, 4,5-trimetoxifenetilamina.
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