martes, 27 de julio de 2010

ALQUENOS
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de ciclo alquenos.


Ciclo alquenos
Los ciclo alquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con al menos un doble enlace covalente, como es el caso del ciclo propeno. Al ser cadenas cerradas, se presenta la instauración de dos átomos de hidrógeno, además, por presentar enlaces covalentes dobles, cada enlace de estos supone dos instauraciones menos. Los enlaces de los ciclo alquenos tienen cierta elasticidad comparándolos con otros enlaces. A medida que el número de carbonos en el Ciclo alqueno va aumentando, la elasticidad del compuesto también aumenta. Su fórmula es (CnH2n.)

Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metas estables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2
Para dar nombre a los hidrocarburos del tipo alquinos se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos.
Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces.
• Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej: 3-cloropropino, HC C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-C C-C(CH3)-CH3.
La cadena se numera de forma que los átomos de carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles. • Dicha cadena principal se nombra con la terminación -ino, especificando el número de átomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent-; hex-; etc). Ej.: propino, CH3-C CH.
• En caso necesario, la posición del triple enlace se indica mediante el menor número que le corresponde a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C C-CH3, hept-2-ino.
• Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1, 3, 5,7-tetraino, HC C-C C-C C-C CH.
• Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C CH


Hidrocarburo aromático
Un hidrocarburo aromático es un polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicadas cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.
El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anúlenos, hidrocarburos mono cíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.

Benceno
El benceno es un hidrocarburo poli insaturado de fórmula molecular C6H6, con forma de anillo (se le llama anillo bencénico, o aromático, ya que posee un olor característico) y puede considerarse una forma poli insaturada del ciclo hexano. En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, ocupa dos valencias con los dos átomos de carbonos adyacentes, una tercera valencia con un átomo de hidrógeno y la cuarta denominada 'oculta' dirigiéndola hacia el centro del anillo hexagonal formada en algunos casos de carbono y en otros de alguna base nitrogenada. Cada átomo de carbono comparte su electrón libre con toda la molécula (según la teoría de orbitales moleculares), de modo que la estructura molecular adquiere una gran estabilidad y elasticidad. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce, con un punto de fusión relativamente alto.

Posiciones 2 u orto, 3 o meta y 4 o para
En el caso de una molécula de benceno con un único sustituyente, existen tres posiciones donde puede producirse la sustitución electrófilo. Estas son las posiciones relativas 2 u orto, 3 o meta y 4 o para. Que se obtenga como producto, o mezcla de productos, el orto, el meta o el para dependerá del sustituyente ya presente en el anillo aromático.
DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS
Cuando se estudiaron las propiedades químicas de los hidrocarburos, se indicó la acción de los halógenos sobre las parafinas, que daba lugar a la formación de compuestos de sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por átomos de halógeno. Esta misma acción también se produce en los hidrocarburos no saturados.
En la formación de productos de sustitución es muy difícil limitar el proceso o la obtención de un único compuesto halogenado, lo que hace que se empleen otros métodos para producir un derivado mono, di o tri halogenado, correspondiente a un determinado hidrocarburo.
Los haluros de los hidrocarburos son compuestos halogenados de los alcanos, los alquenos y los aromáticos o arilos. El halógeno se liga a uno de los carbonos implicados en la doble ligadura y directamente al anillo bencénico o a cualquiera de los átomos de los alcanos.
Se clasifican en;
• Haluros alquílicos, derivados halogenados de los hidrocarburos saturados
• Haluros vinilicos, derivados halogenados de los hidrocarburos saturados
• Haluros de arilo, derivados halogenados del benceno
IUPAC
La Nomenclatura IUPAC es un sistema de nomenclatura de compuestos químicos y de descripción de la ciencia y de la química en general.
Está desarrollado y actualizado bajo el patrocinio de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada.
Las reglas para nombrar compuestos orgánicos e inorgánicos están contenidas en dos publicaciones, conocidas como el Libro Azul y el Libro Rojo, respectivamente. Una tercera publicación, conocida como el Libro Verde, describe las recomendaciones para el uso de símbolos para cantidades físicas (en asociación con la IUPAP), mientras que el cuarto, el Libro Dorado, contiene las definiciones de un gran número de términos técnicos usados en química. Una compilación similar existe para la bioquímica (en asociación con el IUBMB), el análisis químico y la química macromolecular. Estos libros están complementados por unas cortas recomendaciones para circunstancias específicas las cuales son publicadas de vez en cuando en la Revista de Química Pura y Aplicada.
USO DE PREFIJOS Y SUFIJOS EN QUIMICA ORGANICA
El uso de los prefijos facilita la nomenclatura de los compuesto, asi podemos poner varios prefijos en cadena hasta nombrar a todos los grupos funcionales presentes. En el caso de los sufijos solo se puede usar uno, para evitar confusiones.
El problema está en decidir cual de los grupos se le nombrará como sufijo. Para esto existe una regla en la cual los grupos funcionales se acomodan por orden de oxidación y el que tenga mayor orden será el que se usa como sufijo.

Nombres de grupos Funcionales en orden de prioridad.
El grupo funcional que se encuentre más abajo de la tabla será el de mayor orden de prioridad y se usará como sufijo Si mas de un grupo funcional se encuentra presente el que tenga mayor prioridad se usará como sufijo y los otros como prefijos.
Modelo Sufijo Prefijo
-amina Amino
-tiol mercapto
-ol Hidroxi
-tiona Tioxo
-ona oxo
-al Oxo
-nitrilo ciano *
-amida -
Haluro de -anoilo -
Ac. –sulfonico Sulfo
Acido -oico carboxi *
-oato -


CARBONO PRIMARIO, SECUNDARIO, TERCIARIO Y CUATERNARIO
Los carbonos primarios son aquellos carbonos en los cuales el carbono esta unido a 3 hidrógenos y a algún radical (también puede ser otro hidrogeno) CH3-R

Los carbonos secundarios son aquellos carbonos en los cuales el carbono esta unido a 2 hidrógenos y a dos radicales (pueden ser el mismo radical o diferente pero no hidrogeno) R-CH2-R`

Los carbonos terciarios son aquellos carbonos en los cuales el carbono esta unido a 1 hidrogeno y a tres radicales (diferentes o iguales entre si, pero no hidrógenos) R-CH-R-R
El carbono siempre tiene cuatro enlaces, pero se le llama cuaternario no al que está unido a hidrógenos sino a otros cuatro átomos de carbono, que serían en sí mismos 4 radicales. Por ejemplo cuatro grupos -CH3 (metilo) obtendrías si lo dibujas en papel (yo acá voy a ver si puedo),
.......CH3
H3C-C-CH3
.......CH3




ALCANOS CICLICOS
Si bien hasta aquí sólo se han considerado alcanos de cadena abierta, desde hace más de 100 años se sabe que también existen compuestos con anillos de átomos de carbono. Tales compuestos se denominan ciclo alcanos o compuestos alicíclicos. Puesto que los ciclo alcanos consisten en anillos de unidades de -CH2-, tienen la fórmula general (CH2)n o CnH2n, y se representan como polígonos es las estructuras de esqueleto:


Ciclo propano ciclo butano ciclo pentano ciclo hexano ciclo heptano

Radical alquilo

Un radical alquilo (antes llamado radical libre alquilo) es una entidad molecular inestable derivado de un alcano que ha perdido un átomo de hidrógeno y ha quedado con un electrón desapareado o impar, siendo por ello muy inestable. El radical formado está centrado sobre el átomo de carbono, es decir, el electrón desapareado está localizado sobre dicho átomo, por poseer mayor densidad de espín.] El electrón desapareado se muestra como un punto en los diagramas o fórmulas estructurales.
Si dicho grupo de átomos se encuentra dentro de una molécula mayor y no está formalmente separado de ella, se llama grupo alquilo.
Clasificación de los isómeros en Química orgánica.
Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.



La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisometría de los alquenos y ciclo alcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano.


cis-2-buteno.

trans-2-buteno.


cis-1,2-dimetilciclopentano y trans-1,2-dimetilciclopentano.
La IUPAC desaconseja el uso del término isomería geométrica.
Notación Z/E


El sistema de nomenclatura cis/trans en alquenos es insuficiente cuando hay tres o más sustituyentes diferentes en el doble enlace. En estos casos se usa el sistema de nomenclatura Z/E, adoptado por la IUPAC que sirve para todos los alquenos. Z proviene del vocablo alemán zusammen que significa juntos y E del vocablo alemán entgegen que significa opuesto. Equivaldrían a los términos cis y trans respectivamente.
Si una configuración molecular es Z o E viene determinado por las reglas de prioridad de Cahn, Ingold y Prelog. Para cada uno de los dos átomos de carbono del doble enlace se determina individualmente cual de los dos sustituyentes tiene la prioridad más alta. Si ambos sustituyentes de mayor prioridad están en el mismo lado, la disposición es Z. En cambio si están en lados opuestos la disposición es E.
Como ejemplo, en la imagen el ácido (Z)-3-amino-2-butenoico y el ácido (E)-3-amino-2-butenoico.










Tautómeros (del griego tauto = igual y griego meros = la parte) se denominan dos isómeros que se diferencian sólo en la posición de un grupo funcional. Entre las dos formas existe un equilibrio químico. En un equilibrio tautomérico hay migración de un grupo o átomo.

Puede clasificarse en:
• Desmotropía o seudomería cuando los tautómeros pueden ser aislados o no.
• Cationotropía o anionotropía cuando el grupo que migra es un catión o un anión respectivamente. El caso en que el grupo migrante sea el catión hidrógeno recibe el nombre de prototropía.



Tetravalencia del carbono

Los átomos de carbono tiene cuatro electrones en su última capa, de modo que formando cuatro enlaces covalentes con otros átomos, consigue completar su octeto.
TIPOS DE ENLACE
- 4 Enlaces sencillos C-H,
- Ángulos de enlace 109º28′
- Orbitales híbridos sp3
- 1 Enlace doble C=C
- Ángulos de enlace de 120º
- Orbitales híbridos sp2
-1 enlace triple
-Ángulo de enlace de 180º
- Orbitales híbridos sp






Un orbital atómico es una determinada solución particular, espacial e independiente del tiempo a la ecuación de Schrödinger para el caso de un electrón sometido a un potencial coulombiano. La elección de tres números cuánticos en la solución general señalan unívocamente a un estado monoelectrónico posible.
Estos tres números cuánticos hacen referencia a la energía total del electrón, el momento angular orbital y la proyección del mismo sobre el eje z del sistema del laboratorio y se denotan por

El nombre de orbital también atiende a la función de onda en representación de posición independiente del tiempo de un electrón en una molécula. En este caso se utiliza el nombre orbital molecular.
La combinación de todos los orbitales atómicos dan lugar a la corteza electrónica representado por el modelo de capas electrónico. Este último se ajusta a los elemento según la configuración electrónica correspondiente.





Fuerzas de van der walls : son relativamente débiles comparadas con los enlaces químicos normales, pero juegan un rol fundamental en campos tan diversos como la química. Definen el carácter químico de muchos compuestos orgánicos en medios polares no polares.
Incluyen atracciones entre átomos, moléculas y superficies difieren del enlace covalente y del enlace iónico en que están causados por correlaciones en las polarizaciones fluctuantes de partículas cercanas una consecuencia de la dinámica cuántica.

Puente de hidrogeno: la unión intermolecular por puentes de hidrogeno se produce en moléculas formadas por átomos de hidrogeno y elementos de elevada electronegatividad y tamaño pequeño, como es el caso de flúor, oxigeno o nitrógeno ( que son los únicos elementos cuyos tomos pueden formar puentes de hidrogeno)el par de electrones que forma el enlace esta fuertemente atraído por el átomo ms electronegativo produciéndose una polarización del enlace. Esto proporciona un carga parcial positiva del átomo de hidrogeno y una carga parcial negativa al otro átomo. En virtud de estas cargas pueden establecerse atracción eléctrica entre los hidrógenos de una molécula y los átomos electronegativos de una molécula vecina.
Puente azufre-azufre: este enlace es muy importante en la estructura, plegamiento y función de las proteínas. El grupo sulfhídrico de la cisteína es muy reactivo. La reacción mas común es una oxidación reversible que forma una difusora, la oxidación de dos moléculas de cisteína forma cisteína, una molécula que contiene un enlace difusor. Cuando dos residuos de cisteína forman entre si, se denomina puente de difusora. El enlace puede producirse en una única cadena para forma un puente intermolecular. Los puentes difusores ayudan a estabilizar muchos poli péptidos y proteínas.








Enantiomorfos: si la imagen especular de uno no puede ser superpuesta con la de otro. Dicho de otra forma un enantiomero es una imagen especular no superponible de si mismo. Tienen las mismas propiedades físicas y químicas, excepto por la interacción con el plano de la luz polarizada o con otras moléculas quirales. Son moléculas quirales la mezcla en cantidades equimorales de cada enantiomero en una solución se denomina mezcla racemica y es ópticamente inactiva. Son isómeros ópticos pues teniendo la misma fórmula molecular solo se diferencian en su acción sobre la luz polarizada. Los Enantiomorfos presentan las mismas propiedades químicas y físicas (excepto su acción sobre la luz polarizada).



Diasteriosomeros: son una clase de estéreos isómeros tales, que no son superponibles pero tampoco imagen especular uno del otro. Es decir no son enantiomero.
Los Diasteriosomeros difieren en sus propiedades físicas y químicas dentro del grupo de los diasteromeros se encuentran los isómeros cis o trans (antes conocidos como isómeros geométricos) los conformes o isómeros conformacionales y en las moléculas con varios centros quirales, los isómeros que pertenecen a distintas parejas de enantiomero. Si una molécula tiene varios centros quirales obtendremos diasteromeros cambiando l configuración absoluta de una de los centros quirales y manteniendo la del resto. La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter di metílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.
Enlace iónico: para comprender este tipo de enlace basta con analizar: la estructura del cloruro de sodio. El sodio tiene un solo electrón en su última capa y el cloro, siete. Si el sodio pierde el último electrón quedaría con la estructura electrónica del neón, el gas noble más próximo en la tabla periodica.por su parte, el cloro puede captar dicho electrón, completando su última capa, con la cual adopta la configuración electrónica de argón. Gracias a este electrón, cedido por el sodio hacia el cloro, este queda con una carga positiva y el cloro, con una carga negativa: se habrán formado iones. Estos iones de cargas opuestas se atraen fuertemente y forman estructuras cristalinas muy estables.
Se denomina electro valencia a la cantidad de electrones que un átomo puede perder o ganar al formar un enlace iónico.

Enlace covalente: en este tipo de enlace, uno o más pares de electrones son compartidos por dos átomos. Cada par de electrones es aterido por ambas núcleos, y por lo tanto, compartido por todos los átomos. A diferencia de lo que ocurre en el enlace iónico, aquí los electrones no se ceden, sino que se comparten.
Si dos átomos comparten un par de electrones se dice que forman un enlace simple; si los pares compartidos son dos, se trata de enlace doble; y si comparten tres pares, de un enlace triple.



Isomería óptica: existe moléculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su capacidad de desviar el plano de luz polarizada. Son los llamados isómeros ópticos. Uno de ellos desvía la luz hacia la derecha, y se designa, dextrógiro, mientras que el otro la desvía en igual magnitud pero hacia la izquierda y se designa levógiro el aparato que aparece en la foto de la derecha en un polarímetro.

Carbono asimétrico: es un átomo de carbono que esta enlazado con cuatro elementos diferentes. Pueden presentarse en algunos compuestos orgánicos, sobre todos en aquellos que están presentes en los seres vivos como los carbohidratos.
La presencia de uno o varios átomos de carbono asimétrico en un compuesto químico es responsable de la existencia de isomería óptica. Cada una de las dos estructuras diferentes que pueden formarse tiene los mismos átomos los mismos enlaces pero no pueden superponerse una sobre otra, como ocurre con las dos manos de una persona.
Teoría de octeto: se dan dos circunstancias particulares de los elementos del grupo 7ª de la tabla periodica. Por una parte los gases nobles son estables en estado natural sin necesidad de alcanzar un estado de menor energía formando un compuesto. Por otra, salvo el helio, todos los elementos de este grupo tienen 8 electrones en su capa exterior.
La observación de estas circunstancias lleva a suponer que dicha configuración electrónica era la más estable. En 1916, Gilbert newton Lewis (1875-1946) introdujo l teoría del octeto, que dice: cuando los átomos reaccionan entre sí, tienden a adquirir la estructura electrónica del gas noble de número atómico más próximo.

Enlace químico: salvo los gases nobles y los metales en estado de vapor, todos los demás compuestos están constituidos por combinaciones de átomos formadas mediante enlaces químicos en los cuales intervienen los electrones más alejados del núcleo, llamados electrones de valencia. Todo enlace químico esta integrado por un par de electrones que, o son compartidos por los átomos, o son cedidos por uno de los átomos de los otros.